Б: Подумаешь! Моя мама встречалась с принцем Чарльзом.
Пояснение:
В данном предложении было было логично ответить таким же глаголом в Past Simple, как и в первом предложении (met), но стоит учесть один момент.
Уинстон Черчилль уже мёртв, поэтому дяде Тому встретиться с ним больше не удастся - этим и обосновано использование глагола в Past Simple.
А вот принц Чарльз ещё жив, поэтому вероятность того, что мама героини (Б) встретиться с ним ещё раз, теоретически существует. Для таких случаев мы используем глагол в Present Simple - has met.